Высокая
специфичность окислений, осуществляемых уксуснокислыми бактериями, весьма
высокий выход продуктов и большое хозяйственное значение соответствующих
процессов (например, производства со-рбозы)-все это послужило причиной того,
что начиная с 30-х годов ми кробиологи стали усиленно изучать каталитические
свойства микроор ганизмов, их способность перерабатывать естественные и
чужеродные для них вещества.
Микроорганизмы
осуществляют высокоспецифические процессы окисления, гидрирования, гидролиза,
этерификации, конденсации, мети лирования, декарбоксилирования, дегидратации,
дезаминирования, ами-нирования и многие другие реакции. Эти биологические
превращения к тому же стереоспецифичны. Осуществлять их способны актиномицеты и
другие бактерии, а также низшие и высшие грибы.
Особенно
больших успехов удалось достичь при использовании ми кробов для синтеза
стероидов. Химический синтез кортизона и гидро кортизона включает более 30
этапов и идет с малым выходом. С помощью микроорганизмов этот процесс удается
свести к 13 этапам. Один из самых трудных этапов такого синтеза-введение
гидроксиль-ной группы в положение 11 стероидного скелета. Этот этап осущест
вляют низшие грибы (Rhizopus arrhizus, Curvularia lunata, Cunninghamella blakesleeana), а
также Streptomycesfradiae. Классическим примером спе
цифического окисления может служить превращение вещества S Рейх-штейна в
гидрокортизон:
Наряду с
такими окислениями многие грибы, обладающие стерео-специфичными оксигеназами,
осуществляют гидроксилирование почти во всех местах стероидной молекулы. Другие
микробные фермента тивные воздействия заключаются в дегидрировании
гидроксильных групп спиртов, введении двойных связей, восстановлении кето- и
оксо-групп и т.д.
Примером
реакции присоединения может служить образование
фенилацетилкарбинола-важного промежуточного продукта при синтезе эфедрина.
Бензальдегид, добавленный в бродящую культуру дрожжей, очевидно, ацетилируется
ими подобно тому, как это происходит при образовании ацетоина, причем «активный
ацетальдегид» (см. рис. 7.6 [2]) переносится на бензальдегид. Процессы,
следующие за образова нием фенилацетилкарбинола, представляют собой чисто
химические реакции.
Примером
направленного ферментативного расщепления вещества с помощью микроорганизмов
служит производство 6-аминопеницилла-новой кислоты. Некоторые бактерии и грибы,
содержащие специфиче ские ацилазы, расщепляют природные пенициллины с
образованием 6-аминопенициллановой кислоты, которая в свою очередь может ис
пользоваться как исходное вещество для получения полусинтетических пенициллинов.
|